Иосиф Вриенний родился в Греции. Получив отличное образование в Константинополе и ознакомившись со сочинениями Фомы Аквинского, он принял монашеский постриг, вероятно, в Студийском монастыре. В 1382 или 1383 году Иосиф был послан патриархом Константинопольским Нилом в качестве миссионера на венецианский остров Крит. Его деятельность там включала в себя взаимодействие с православными греками, антилатинскую полемику, духовное образование и дисциплинарную реформу для православного клира, монашества и церковного народа. Однако его резкие высказывания против критского клира, особенно монахов, вызвали неприязнь православных греков. В результате Иосиф был заключен под стражу и вынужден вернуться в Константинополь в 1402-1403 гг.
После возвращения в Константинополь Иосиф Вриенний пребывал в Студийском монастыре и занимал должность проповедника при императорском дворе. В 1406 году патриарх Константинопольский Матфей I назначил его своим представителем для расследования запроса греческих клириков с острова Кипр, которые официально принадлежали к латинской церкви, но желали тайно присоединиться к православной Церкви. Иосиф Вриенний возглавил синод бишопов на Кипре, но его предприятие не принесло успеха из-за его строгих православных убеждений. Он считал, что объединение бессмысленно и может принести только вред, потому что киприоты живут в тесной связи с латинянами и в случае присоединения к православной Церкви не обязательно разорвут церковные связи с католиками, что означает, что они будут продолжать соблюдать еретические догматы. Иосиф Вриенний выступил против объединения и после 7 лет позднее произнес речь на Константинопольском синоде, единственный известный источник информации о этом событии.
После возвращения в Византию, карьера Иосифа Вриенния начала идти вниз, несмотря на его прежнюю активность в общественной службе. Из Студийского монастыря он писал, что никогда не желает занимать должности епископа, священника или игумена (Письмо Иоанну Сирианину). Однако, вероятно, когда он находился на Крите, уже был иеромонахом, так как занимал должность иерокирикса (священнопроповедника). Вскоре он снова стал придворным проповедником и учитель-дидаскалом, начав свою педагогическую деятельность. Среди его учеников были будущий святитель Марк Евгеник, будущий патриарх Константинополя Геннадий II Схоларий и Сильвестр Сиропул.
С 1416 года Иосиф Вриенний принимал участие в богословских дискуссиях в монастыре Харсианит, где обсуждалось заключение унии с латинянами. Он выразил свою жесткую позицию в "Совещательном слове о единении Церквей", прочитанном перед императором Мануилом II Палеологом в 1422 году. Иосиф Вриенний считал выгоду от унии сомнительной и маловероятной, утверждая, что истинное объединение возможно только при условии, что латиняне откажутся от еретических учений и исповедуют православную веру. Он предложил заменить в Символе веры слово «и» на слово «через» чтобы примирить разногласия по поводу филокве и опресноков.
В 1420-1421 годах Иосиф Вриенний выступил с 21 проповедью в Церкви Христа Спасителя или в Церкви Двенадцати апостолов о Пресвятой Троице. В своих проповедях он критиковал учение латинян об исходе Святого Духа (см. более подробный анализ в работе Арсения (Иващенко), 1879). Эти проповеди, образующие единое целое, являются наиболее значительным и обширным богословским трудом Иосифа Вриенния.
Иосиф Вриенний был выбран императором Мануилом II Палеологом в 1425 году в качестве одного из исполнителей своего завещания в монастыре Харсианит. Он продолжал участвовать в переговорах о проведении унионального Собора (например, в 1431 году) даже после смерти Мануила и противостоял политике Иоанна VIII Палеолога, направленной на униатский союз.
К написанию похвального эпитафия для Иосифа Вриенния в монастыре Харсианита приступил святой Марк Эфесский уже после Ферраро-Флорентийского Собора, на момент его смерти.
Богослов и лингвист Иосиф Вриенний оставил после себя обширное литературное наследие, которое было продуктом его деятельности как пастора и апологета на острове Крит и в Константинопольском поле. Большая часть его сочинений, включая речи и диалоги, была впервые опубликована архиепископом Евгением (Булгарисом) в 1768 году (в 2 томах) и Ф. Мандакасисом в 1784 году (в 3-х томах), основываясь на часто плохо изученной в то время рукописной традиции. Некоторые его сочинения были опубликованы также Н. Томадакисом и А. Аргириу.
Позже последний издал антиисламское сочинение Иосифа Вриенния под названием "Диалог с исмаилитом". В настоящее время исследования рукописной традиции и критическое издание сочинений Иосифа Вриенния (включая проповеди о Пресвятой Троице, письма и гомилии) ведет Элен Базини.
Есть нераспространенные сочинения, такие как антилатинские тексты и комментарии Иосифа Вриенния к трудам преподобного Максима Исповедника «Ареопагитики» которые до сих пор остаются неопубликованными.
Иосиф Вриенний оставил свой след в истории благодаря двум сочинениям, написанным во время его пребывания на острове Крит. Это "Диспут с Максимом Хрисовергом" и "Сорок девять глав".
Диспут с Максимом Хрисовергом, или Первый диалог об исхождении Святого Духа, произошел между Иосифом Вриеннием и Максимом Хрисовергом в 1400 году в Кандийском соборе на острове Крит. Максим Хрисоверг, грек по происхождению, принял латинскую веру и стал доминиканцем. В ходе диспута Максим обвинил латинян в неправильном исповедании веры и неправильных ритуалах, таких как опресноки и удавлении, другие обычаи как крещение и чистилище, а также указал на проблему симонии. До этого Максим пытался убедить Иосифа Вриенния в том, что греки были лишены милости Божией из-за непокорности папе. Однако в ответе Иосиф Вриенний утверждает, что правда на стороне православных греков и что гнев Божий объясняется не отвержением власти папы, а грехами православных самих.
"Сорок девять глав" - сборник проповедей, произнесенных на Крите, включающий планы или отрывки этих проповедей. Некоторые из них найдены в сборнике проповедей Иосифа Вриенния, оригиналы других были обнаружены в константинопольском сборнике. В них рассматриваются различные темы, касающиеся нравственного богословия, такие как Провидение и человеколюбие Божие, действие благодати, движение духа, терпение оскорблений, нравственность и познание себя, духовная борьба, восхождение по лестнице добродетелей и падение пороков, отрешение от мирских вещей, вера, христианский смысл испытаний и милосердие как самая важная добродетель. Также приводится список религиозных и духовных расстройств, произошедших в православной общине на Крите, а последняя проповедь посвящена милосердию.
